Il Milan viene sconfitto in casa dal Borussia Dortmund per 3-1 oggi 28 novembre 2023 nel match valido per la quinta giornata del Gruppo E di Champions League. I rossoneri, ultimi nel girone con 5 punti, hanno un piede fuori dall'Europa. La squadra di Pioli deve vincere sul campo del Newcastle il 16 dicembre e sperare che il Borussia, primo a quota 10 e già qualificato per gli ottavi di finale, batta il Psg. Il Paris Saint Germain ha 7 punti, il Newcastle è a quota 5 con il Milan ma ha una differenza reti migliore (0 contro -4). Senza una vittoria in casa del Newcastle, il Milan è condannato all'ultimo posto del girone e all'esclusione anche dall'Europa League.
Pronti, via e il Milan ha una chance colossale. Al 5' Theo Hernandez spinge la ripartenza rossonera. Palla a Chukwueze che trova il tempo per la conclusione, Schlotterbeck respinge con il braccio: rigore. Giroud calcia dal dischetto e si fa ipnotizzare da Kobel che respinge. Si va dall'altra parte e arriva il rigore per il Borussia. Bynoe-Gittens viene steso da Calabria, penalty e Reus non sbaglia: 0-1 al 10'. Il Milan accusa il colpo e si disunisce. La formazione di Pioli prova a spingere ma concede spazi ai gialloneri. Bynoe-Gittens è il più ispirato, sulla fascia sinistra fa ammattire Calabria e al 19' spaventa Maignan con una conclusione che sfiora la traversa. I rossoneri si assestano, rientrano in partita e al 37' pareggiano. Chukwueze inventa il gol dell'1-1 con una prodezza personale: doppio dribbling e destro che buca Kobel.
I padroni di casa vivono il proprio momento migliore a cavallo dei due tempi. Calabria spreca di testa una buona occasione in chiusura della prima frazione, al 49' Pulisic cerca il jolly con una semirovesciata deviata in maniera provvidenziale da Hummels. Al 59', però, la doccia fredda. Sabitzer rifinisce per Bynoe-Gittens che di piatto fa secco Maignan: 1-2. Il Milan sbanda e al 69' subisce il colpo del ko. Stavolta l'ispiratore è Reus e l'esecutore è Adeyemi, che trova la collaborazione di un 'rivedibile' Maignan: 1-3 e gara compromessa per i padroni di casa.
Il Milan ci prova ma non si rende pericoloso prima dell'85' quando Jovic di testa centra la traversa. Dall'altra parte risponde Fullkrug, che all'88' sceglie la potenza e non la precisione: traversa. Il Milan va al tappeto, l'eliminazione è a un passo.